Una vez finalizado el traslado, comenzó su nuevo periplo en la disciplina del club lisboeta. Allí le asignaron, junto al resto de sus compañeros, psicólogos, tutores personalizados que le orientaban en sus estudios y médicos que observaban su crecimiento físico. Todo ello contribuyó a su formación como persona y como futbolista.
Cuando Cristiano Ronaldo tenía quince años, fue diagnosticado un problema de corazón que pudo haberle forzado a retirarse de jugar fútbol. El Sporting de Lisboa informó a la madre de Cristiano Ronaldo cual era el problema, que, conscientes de los riesgos, le dio permiso para ir al hospital. A continuación, se sometió a una operación en la que analizó a través de cirujía laser el área del corazón que estaba causando el problema. La cirugía se realizó por la mañana y Cristiano Ronaldo, fue dado de alta del hospital la misma tarde y en pocas dias despúes volvió a entrenar.
Sin duda, su gran desarrollo futbolístico le acabaría llevándo a jugar sus primeros 90 minutos en la SuperLiga Portuguesa en octubre de 2001, cuando contaba con tan sólo 16 años de edad. Cristiano causó entre afición y prensa una grata impresión, pasando a formar parte del grupo de habituales de la plantilla que se proclamó campeón en la temporada 2001-02.
Cristiano Ronaldo se convitió en el primer jugador en jugar en una temporada en los juveniles del Sporting al equipo filial y de hay al primer equipo lisboeta.
Fue observado por primera vez por Gerard Houllier el gerente del Liverpool F.C. pero se negó a ficharlo por considerarlo demasiado joven y que aún tenía que desarrollar mas sus habilidades. Sin embargo en verano de 2003, Sporting de Lisboa y Manchester United disputaron un encuentro amistoso con motivo de la inauguración del estadio José Alvalade para la Eurocopa 2004 que se disputaría en tierras portuguesas. En ese partido el joven extremo cuajó una magnífica actuación que asombraría tanto a los propios jugadores rivales como a su entrenador Alex Ferguson, que consiguió el traspaso del portugués al club inglés poco después en ese mismo verano, tras pagar 12,24 millones de libras esterlinas (más de 18 millones de euros). Este traspaso coincidió con el del también medio derecho David Beckham al Real Madrid.
En el inicio de la temporada 2003-2004, Cristiano Ronaldo se incorporó en el Manchester United, donde lució la camiseta número 7, que temporadas atrás la portaba el inglés David Beckham. Debutó en la liga el 16 agosto de 2003, en el partido contra el Bolton, donde ingresó al minuto 60 de partido. Su primer gol con la camiseta del equipo de Manchester, lo anotó el 1 de noviembre de ese mismo año, en el partido de liga ante el Portsmouth F. C. Para el final de temporada, el jugador portugués ganó la FA Cup con su equipo y marcó un gol que aportó al título conseguido. En la segunda temporada, el futbolista aumentó mucho más su nivel, se destacó como uno de los mejores jugadores juveniles del mundo y aseguró un puesto en el equipo titular del Manchester United.
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